Windows キーを押した時に表示されるショートカットは固定で表示されるものと最近使ったものがある．
最近使ったものはその名の通り，プログラムからとか起動したものが登録される．固定で表示されるものは
「設定」−「メニュー」


ここでチェックしたものが登録される．
そしてその一覧にプログラムを表示させるには，「\Windows\スタート メニュー\プログラム」にショートカットを作成すればよい．

「\Windows\スタート メニュー」を見ると，まさしく固定で表示されるものが並んでいますね．きっとここにショートカットを置いてもいいんでしょう．
でもメニュー設定から行わないと同期が取れなくなる恐れがあって，どういう動きをするか分からないので，プログラムにショートカットを置いてそれを選択した方がいいでしょう．
なんせ Windows なんでどういうことをしてくれるか分かりません．
（簡単なテストなのでやってもいいですが，面倒だったりします）